某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内.尤以苹果.葡萄.西瓜.山楂内为多.是一种常用的食品添加剂．该化合物具有如下性质:①在25℃时.A的电离平衡常数K1=3.9×10

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分析 A分子式为C4H6O5，不饱和度为2×4+2−62" role="presentation">2×4+2−62=2，A与醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在浓H2SO4和加热条件下均可反应生成有香味的产物，则A含有羟基、羧基，1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H2，结合A的电离平衡常数，可知A为二元弱酸，则A分子中含有一个羟基和二个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH2COOH，M在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到A，故M为HOOCCH（Cl）CH2COOH，A发生消去反应生成B为HOOCCH=CHCOOH，B与足量的NaOH反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，B与溴发生加成反应生成E为HOOCCH（Br）CH（Br）COOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，再酸化得到F为HOOCC≡CCOOH，据此解答．

解答 解：A分子式为C4H6O5，不饱和度为2×4+2−62" role="presentation">2×4+2−62=2，A与醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在浓H2SO4和加热条件下均可反应生成有香味的产物，则A含有羟基、羧基，1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H2，结合A的电离平衡常数，可知A为二元弱酸，则A分子中含有一个羟基和二个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH2COOH，M在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到A，故M为HOOCCH（Cl）CH2COOH，A发生消去反应生成B为HOOCCH=CHCOOH，B与足量的NaOH反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，B与溴发生加成反应生成E为HOOCCH（Br）CH（Br）COOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，再酸化得到F为HOOCC≡CCOOH．
（1）由上述分析可知，根据化合物A的性质，A分子中含有一个羟基和二个羧基，故选：（b）（c）；
（2）由于上述分析可知，A为HOOCCH（OH）CH2COOH，D为NaOOCCH=CHCOONa，F为HOOCC≡CCOOH，M为HOOCCH（Cl）CH2COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH；NaOOCCH=CHCOONa；HOOCC≡CCOOH；HOOCCH（Cl）CH2COOH；
（3）由上述分析可知，A→B属于消去反应； B→E属于加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（4）M→A第①步卤代烃的水解反应反应，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热，
E→F第①步反应方程式为：HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOH→△醇" role="presentation">→△醇NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOH→△醇" role="presentation">→△醇NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O；
（5）在催化剂作用下，HOOCCH=CHCOOH与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻璃钢．该反应的化学方程式为：n+n HOCH2CH2OH→一定条件" role="presentation">→一定条件+（2n-1）H2O，
故答案为：n+n HOCH2CH2OH→一定条件" role="presentation">→一定条件+（2n-1）H2O；
（6）与A具有相同官能团的A的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，确定A的结构简式是关键，再结合反应条件与有机物分子式进行推断，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

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