萜类

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;萜类结构特征、分类方法;挥发油组成及提取、分离方法。。、结构鉴定方法;萜类和挥发油的分布及主要生物活性与应用。第八章萜和挥发油第一节萜类一、萜类化合物的含义与分类二、萜类化合物的生源学说三、萜类的结构类型及重要代表物四、萜类化合物的理化性质五、萜类化合物的提取分离六、萜类化合物的结构测定第二节挥发油一、挥发油的组成和分类二、挥发油的性质三、挥发油的提取与分离四、挥发油成分的鉴定五、挥发油的研究实例第一节萜类-概述含义:萜类(terpenoids)化合物是自然界中一类分布广泛、骨架庞杂、种类繁多,具有显著生物活性的天然产物。萜类化合物一直是天然药物化学成分研究中较为活跃的领域,且一些萜类化合物已经被成功地开发成为常用的治疗药物,如青蒿素、穿心莲内酯等。萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成,且大多数分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。分类:常根据分子结构中异戊二烯单元的数目进行分类,可分为单萜、倍半萜、二萜和三萜等。多数是含氧衍生物,所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等。第一节萜类-概述分类碳原子数异戊二烯单元数目n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳汁四萜40n=*103–3*105n>8橡胶、硬橡胶第一节萜类-生源学说经验的异戊二烯法则认为自然界存在的萜类化合物均是由异戊二烯单元衍变而来,是异戊二烯的聚合体或其衍生物,并以分子骨架是否符合异戊二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。随着人们对于萜类成分的深入研究,发现有许多萜类化合物的碳骨架结构无法用异戊二烯的基本单元来划分。第一节萜类-生源学说生源的异戊二烯法则所有萜类化合物的前体物是“活性的异戊二烯”:IPP和DMAPP第一节萜类-结构类型单萜分子骨架由两分子的异戊二烯单位构成,含有10个碳原子的化合物类群。单萜多具有挥发性,是植物挥发油的主要组成成分(单萜苷类除外)。按其基本骨架可分为链状(无环)和环状单萜,其中环状单萜又根据环的多少可分为单环、双环及三环单萜等。链状单萜单环单萜第一节萜类-结构类型单萜双环单萜三环单萜第一节萜类-结构类型单萜卓酚酮类化合物是单环单萜中的一类变形的结构类型,它们的碳架结构不符合异戊二烯规则。结构中都有一个七元芳环,一个酮基和一个酚羟基。由于酮基的存在使七元环显示一定的芳香性,环上的羟基具有酚羟基的通性。分子中的羰基类似羧酸中羰基的性质,但不能和一般羰基试剂反应。能与多种金属离子络合形成结晶,并显示不同颜色,可用于鉴别。如铜络合物为绿色结晶,铁络合物为赤红色结晶。

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